Em 1937, gravou em dupla com a cantora Sarita os maracatus “Noiô, Noiô”, de Paulo Lopes e Sebastião Lopes e “Chora meu goguê”, de Benigno Gomes e Franz Ferrer, pela Odeon. No mesmo ano, gravou com Sarita e Antenógenes Silva ao acordeom a valsa “Companheira do meu penar” e a toada “Peteca do destino”, ambas de Antenógenes Silva e Ernâni Campos. Em 1938, gravou os sambas “Pra que tanto ciúme”, de Buci Moreira e Laci Martins e “Qual foi o mal que te fiz”, de Getúlio Marinho e O . Patrício.  Foi o descobridor de Carmen Costa, com quem formou dupla desde 1938 até o início dos anos 1940. Com ela apresentou-se em várias feiras de amostras e gravou alguns sucessos como “Onde está o dinheiro”, dele próprio, “Dance mais um bocado”, dele e Príncipe Pretinho, grande sucesso em 1940 e “Samba, meu nego”, de Buci Moreira e Miguel Bastos. Compôs com Nelson Cavaquinho e Rubens Campos o primeiro samba gravado por Nelson Cavaquinho: “Não faça a vontade a ela”. É autor de vários sucessos gravados por Carmen Costa, como “Só vendo que beleza”, em parceria com Rubens Campos, sucesso em 1942 e “Está chegando a hora”, também em parceria com Rubens Campos, música que se tornou um dos maiores sucessos de carnaval de todos os tempos, além de ser cantada pelas torcidas dos times vencedores em jogos de futebol, vôlei e basquete, quando a partida está terminando. “Está chegando a hora” é uma versão para a música mexicana “Cielito Lindo” e foi duramente criticada por Ary Barroso, por constituir, segundo ele, plágio. Seu parceiro, Rubens Campos, respondeu à crítica ao autor de “Aquarela do Brasil”, afirmando que também ele havia plagiado “Smillin through”, de Arhur Penn, para compor “Na virada da montanha”, e que “Upa! Upa! (Meu Trolinho)”, era plágio de “La Fiacre”, de Jean Sablon.  Em 1943, gravou de sua parceria com Rubens Campos o samba “Dever de um brasileiro”. Em 1947, gravou os sambas “Sou eu”, de sua autoria e “Ingratidão do Nozinho”, de Raul Longras. Em 1951 gravou com o grupo As Milionárias na Todamérica, a marcha “O trem da cantareira”, de Boca e Francisco Lacerda e o samba “Que mal eu fiz?”, de Heitor de Barros e Washington Fernandes. Em 1954 gravou na Todamérica o baião “Roda de trem”, parceria com Conde e o samba “Vê se me esquece”, parceria com Lídio Melo. Em 1959 lançou pela Chantecler, com um grupo Chamado “Henricão e Suas Pastoras” os sambas “Vai meu amor”, de Mário Augusto e Beduíno e “Resolve na hora”, de sua autoria e Raul Marques.  Na década de 1980, voltou a reeditar sua dupla com Carmen Costa, chegando a gravar pelo Estúdio Eldorado um LP intitulado “Henricão – Recomeço”, que teve pouca repercussão. Em 1996, seu samba “Só vendo que beleza”, com Rubens Campos, foi regravada por Carmen Costa para o CD “Tantos caminhos”, da Som Livre.